После смерти Лжедмитрия I путём сложных интриг к власти пришёл князь Василий Шуйский. В первый же год правления он столкнулся с мощным восстанием под руководством Ивана Болотникова, который представлялся воеводой скрывающегося до времени «вновь спасённого царя Дмитрия» или Лжедмитрия II. В новом возрождении «царевича Дмитрия» были заинтересованы польско-литовские силы, желавшие окупить свои затраты на неудачную кампанию Лжедмитрия I и усилить смуту в России.
Восстание охватило практически полстраны. Войско Болотникова дошло до Москвы, но начавшаяся междоусобица в его рядах привела к победе Шуйского. После поражения Болотникова Лжемитрий II стал новой ключевой фигурой в противостоянии: собрав вокруг себя всех противников Василия Шуйского, польско-литовские силы и остатки войска Болотникова, он перешёл к наступлению на Москву и захвату стратегических центров, одним из которых стала осаждённая Троице-Сергиева лавра.
Согласно преданию, преподобный Сергий Радонежский послал трёх учеников в Москву молиться о спасении обители. Для современников вера в покровительство святого была огромной опорой в тяжёлой обороне. Несмотря на то, что осада продолжалась почти 16 месяцев, а силы были неравны, враг наконец отступил. Успешная оборона не только нарушила планы очередного самозванца и его покровителей, но и стала символом стойкости и веры, вдохновила на создание первых земских ополчений и борьбу с интервентами.
Художник Михаил Нестеров, признанный мастер религиозной и исторической живописи, трактует легенду о посланниках как чудо, сакральное событие, которое помогло предотвратить беду. Он объединяет в работе реализм и символизм: сохраняет узнаваемые детали (архитектуру лавры, монашеские одежды), но пишет всадников так, что они являются воплощением духовной силы и заступничества.